Dù không có tên trong các hội nhóm chơi xe siêu sang, nhưng doanh nhân Hoàng Khải là một trong những người sở hữu bộ sưu tập xe nổi tiếng nhất Việt Nam. Ông từng là người Việt đầu tiên sở hữu chiếc xe huyền thoại Rolls-Royce Phantom với mức giá 1 triệu USD (khoảng 16 tỷ đồng) năm 2007.
Tính đến năm 2016, bộ sưu tập xe của ông đã có đầy đủ những dòng xe nổi tiếng nhất thế giới như Range Rover, Jaguar, Audi Q7, BMW series 7 và Mercedes S500 với giá bán từ 3,5 đến 6 tỷ đồng. Phần lớn xe của Khải Silk đều có màu đỏ hoặc trắng.
Mới nhất, doanh nhân Hoàng Khải đã bổ sung vào bộ sưu tập của mình chiếc Mercedes Maybach đời 2017. Đây là chiếc xe màu đen duy nhất mà doanh nhân Hoàng Khải từng sở hữu. Dù không tiết lộ cụ thể dòng xe cũng như giá, nhưng rất có thể, doanh nhân này đã sở hữu chiếc S400 đời 2017 có giá khởi điểm khoảng 7 tỷ đồng.
Doanh nhân Hoàng Khải bên chiếc xe mới nhất, Mercedes Maybach 2017.
Tương tự như chiếc Mercedes S500 đời 2016, chiếc xe này cũng được gắn tên The Khai. Theo tiết lộ của ông chủ Khải Silk, chiếc xe mang tên một trong hai tòa tháp dự kiến hoàn thành trong năm nay của tập đoàn này. Chiếc xe khác, mang tên The Prince, có thể được bổ sung vào bộ sưu tập trong vòng 2 năm tới.
Dòng Mercedes Maybach S400 sử dụng động cơ V6, dung tích 3.0 lít, tăng áp kép, công suất 333 mã lực và mô-men xoắn cực đại 480 Nm, với chiều dài tổng thể thân xe 5.453 mm, chiều dài cơ sở 3.365 mm. Chiếc xe có nội thất màu kem, chất liệu gỗ kết hợp da.
Bộ bàn làm việc của Mercedes Maybach S400 có cơ cấu gập, rượu đặt trong hộc lạnh phía sau, cùng 2 ly champagne bằng bạc do Robbe & Berking chế tác thủ công. "Đây là chiếc xe dành cho Thái Tử", ông Hoàng Khải nói khi được hỏi về việc chọn Maybach thay cho Rolls-Royce.