Mùa hè 2009, Kaka chia tay AC Milan sau 6 năm gắn bó để chuyển tới Real Madrid với mức phí 56 triệu bảng.
Sau mùa giải đầu tiên thi đấu khá ấn tượng dưới thời HLV Manuel Pellegrini, Kaka đã phải vật lộn với cuộc sống khó khăn trong suốt 3 năm Jose Mourinho dẫn dắt đội chủ sân Bernabeu. Trong cuộc trả lời phỏng vấn UOL Esporte, Kaka đã không giấu được sự hối tiếc.
"Năm 2009, tôi đồng ý gia nhập Real Madrid, nhưng sự nghiệp của tôi đã bị chôn vùi ở đó. Tôi không thể tái hiện được những gì đã làm ở AC Milan. Tôi hoàn toàn đánh mất chính mình", cựu tiền vệ điển trai người Brazil chia sẻ.
Kaka từng giành Quả bóng vàng trong thời gian khoác áo AC Milan, nhưng không chiếm được niềm tin của HLV Jose Mourinho.
"Jose Mourinho là huấn luyện viên rất nghiêm khắc với tôi. Chúng tôi có mối quan hệ tôn trọng lẫn nhau, nhưng hơi phức tạp. Khi tôi nghĩ Mourinho sẽ cho tôi cơ hội, tôi lại không thể chứng minh rằng mình đang có phong độ tốt", Kaka nói về ông thầy cũ.
"Tôi đã tập luyện, đã chiến đấu và cầu nguyện rất nhiều, nhưng lại không nhận được sự tin tưởng từ huấn luyện viên và nhận ra rằng không thể hợp tác cùng ông ấy".
Nhưng bất chấp mối quan hệ phức tạp với Mourinho, Kaka tiết lộ chiến lược gia người Bồ Đào Nha đã gửi cho mình một thông điệp tích cực khi "Người đặc biệt" chia tay Real Madrid để về lại Chelsea năm 2013.
"Tôi vui mừng khi nhận được tin nhắn của Mourinho lúc ông ấy rời Real Madrid rằng tôi là một trong những cầu thủ chuyên nghiệp nhất ông ấy từng làm việc chung."
Kaka cũng chia tay sân Bernabeu mùa hè 2013 để trở lại AC Milan trước khi chuyển tới Sao Paulo và Orlando City. Cựu tiền vệ sinh năm 1982 đã quyết định treo giày vào tháng 12 năm ngoái, sau khi giải Nhà nghề Mỹ kết thúc.