Cô người mẫu 9x Kelly Rohrbach là chân dài mới nhất "gia nhập" danh sách "bạn gái cũ" của Leonardo DiCaprio. Hai người hẹn hò từ tháng 6.2015, thậm chí nam diễn viên đã cầu hôn với Kelly Rohrbach. Nhưng đáng tiếc đến đầu năm 2016, hai người chính thức chia tay.
Trước khi đến với Kelly Rohrbach, Leonardo DiCaprio đã có hơn 1 năm hẹn hò cùng người mẫu Toni Garrn. Những tay săn ảnh đã bắt gặp hai người cùng nhau vui vầy trên du thuyền hạng sang. Tuy nhiên, Toni chưa từng một lần xuất hiện trên thảm đỏ với Leonardo. Hai người chia tay vào năm 2014 với tin đồn Leonardo đã tiệc tùng cùng 20 người phụ nữ tại Miami.
Năm 2014, Leonardo dính vào tin đồn hẹn hò với cô người mẫu Katie Cleary, trong khi Katie đã kết hôn và Leonardo lúc đó vẫn đang hẹn hò với Toni Garrn. Những bức ảnh chụp Leo và Katie thân mật trong bữa tiệc sau liên hoan phim Cannes đã xuất hiện tràn lan trên các mặt báo.
Leonardo DiCaprio còn khiến người khác ghen tị khi hẹn hò với thiên thần Victoria's Secret Erin Heatherton vào năm 2011. Hai người được nhận xét là vô cùng đẹp đôi và mong có một cái kết có hậu cho Erin. Tuy nhiên, chỉ 10 tháng sau đó, hai người chia tay vì lịch làm việc quá bận rộn, không thể dành thời gian cho nhau. Tại thời điểm đó, Leonardo DiCaprio đã dồn hết tâm trí vào các dự án Great Gatsby, Django Unchained và Wolf of Wall Street.
Nữ diễn viên Blake Lively cũng nằm trong danh sách "tình cũ" của Leonardo. Hai người gặp gỡ và đã nhanh chóng có tình cảm với nhau khi Blake đến casting bộ phim Great Gatsby. Tiếc là sau đó vai diễn này đã thuộc về Carey Mulligan. Leo hẹn hò với Blake trong 5 tháng. Hiện tại, nữ diễn viên Gossip Girl đã kết hôn với tài tử Ryan Reynolds.
Cô người mẫu Bar Rafaeli là người nắm giữ trái tim của tài tử đào hoa này lâu nhất. Leonardo đã hẹn hò với Bar Rafaeli trong suốt 6 năm, chia tay 6 tháng rồi lại tiếp tục quay lại với nhau thêm 3 năm nữa. Tuy nhiên đến cuối cùng, cặp đôi này vẫn tan vỡ chỉ vì không thể tìm được tiếng nói chung trong việc kết hôn.
Leonardo DiCaprio và siêu mẫu Gisele Bundchen từng là một trong những cặp đôi quyền lực nhất tại Hollywood. Trong khi Leo là một diễn viên nổi tiếng thì Gisele là người mẫu kiếm được nhiều tiền nhất trên các sàn catwalk. Hai người đã hẹn hò trong suốt 6 năm nhưng cuối cùng cũng chia tay trong nhiều tiếc nuối.
Dù chưa một lần thừa nhận nhưng Leonardo đã từng hẹn hò với người mẫu Eva Herzigova vào năm 1998. Hai người gặp gỡ trong buổi ra mắt bộ phim The Man in the Iron Mask của Leo và lén lút hẹn hò với nhau trong suốt 1 tháng trời vì Eva đã lập gia đình.
Kristen Zang là bạn gái chính thức đầu tiên Leo thừa nhận trước truyền thông. Hai người đã hẹn hò với nhau trong 15 tháng, trước khi Leonardo nổi tiếng cùng bộ phim Titanic.
Siêu mẫu nổi tiếng Naomi Campbell được cho là người tình tin đồn đầu tiên của Leonardo vào năm 1995. Cả hai vấp phải tin đồn đã hẹn hò cùng nhau trước khi quyết định trở thành bạn bè. Cho đến hiện tại, Leonardo vẫn giữ quan hệ bạn bè rất tốt cùng siêu mẫu Naomi Campbell.
