Đàm Vĩnh Hưng hồi nhỏ học tại Trường THCS Ngô Quyền và Trường THPT Nguyễn Thượng Hiền tại quận Tân Bình, TP. Hồ Chí Minh. Với thời tuổi trẻ khó khăn, anh đã làm nhiều nghề để mưu sinh như hớt tóc, hát phụ trong những chương trình ca nhạc.
Năm 1992, Đàm Vĩnh Hưng chính thức đi vào con đường ca hát chuyên nghiệp. Anh đã tự học đàn, tự nghiên cứu tài liệu để được làm quen với ký xướng âm và cả phong cách biểu diễn.
Đàm Vĩnh Hưng lúc mới vào nghề.
Năm 1998, sau 8 lần đi thi, Đàm Vĩnh Hưng đoạt Giải tư Tiếng hát truyền hình TP Hồ Chí Minh, lúc đó là một cuộc thi ca nhạc uy tín và chất lượng. Những năm 2000 cùng với hai ca khúc "Tình ơi xin ngủ yên" và "Bình minh sẽ mang em đi", nam ca sĩ gốc Quảng đã được dư luận yêu thích và chú ý.
Thành công trong sự nghiệp nhưng Đàm Vĩnh Hưng lại gây khó hiểu trong chuyện đời tư. Anh gây tò mò với khán giả về vấn đề giới tính. Có nhiều đồn thổi Đàm Vĩnh Hưng đã cưới vợ nhưng sau đó lại chia tay vì nghi vấn giới tính.
Đàm Vĩnh Hưng sinh hoạt trong CLB ở TP.HCM
Nói về chuyện mãi không chịu lấy vợ, Đàm Vĩnh Hưng nhiều lần giải thích nhưng lý do rõ ràng nhất đến từ tình cảm của khán giả.
Đàm Vĩnh Hưng cho biết: "Hưng thấy ở tại Việt Nam mình, văn nghệ sỹ nào khi lập gia đình thì độ “hot” cũng sẽ giảm theo và bị khán giả bỏ rơi ngay liền lập tức. Điều này là có thật, Hưng thì lại không muốn mất đi các khán giả nên cũng rất phân vân và Hưng đã lo sợ trước tình hình như thế".
Chỉ một lần duy nhất Đàm Vĩnh Hưng bày tỏ tình cảm với Mỹ Tâm và đến tận bây giờ, anh vẫn dành tình cảm cho nữ ca sĩ Đà Nẵng. Thậm chí, anh còn tuyên bố: "Tôi chỉ làm đám cưới khi cô dâu là Mỹ Tâm”. Sự chung tình này khiến nhiều người nghi ngờ anh đang che giấu một sự thật.
Sự thật thì vẫn là một bí ẩn nhưng Đàm Vĩnh Hưng đã vướng nghi án giới tính với các ca sĩ như Dương Triệu Vũ, Ngọc Luân The Voice. Về chuyện nhạy cảm này, Mr Đàm từng thừa nhận rằng: "Trong con người, ai cũng có phần nam tính và nữ tính, Mỹ Tâm là người duy nhất làm tôi nam tính hơn bình thường".
Đàm Vĩnh Hưng luôn bày tỏ tình cảm với Mỹ Tâm.
Chính câu trả lời ấy khiến người ta liên tưởng rằng: Có lẽ Mr Đàm chỉ thích đàn ông, không một người phụ nữ nào cho anh cảm xúc tình yêu.
Tuy nhiên khi ở bên Mỹ Tâm, nam ca sĩ lại cảm thấy nhận được phần nam tính trong con người mình và đó chính là lý do anh chỉ có thể lấy Mỹ Tâm làm vợ. Tất nhiên, đó chỉ là suy đoán của người ngoài cuộc, còn nhân vật chính vẫn cứ ỡm ờ rằng: "Giới tính không có giá trị thuộc về đám đông mà là phần riêng tư của mỗi con người".
Tuy nhiên, việc ăn mặc có phần chải chuốt cầu kỳ cùng những hành động quan tâm của Đàm Vĩnh Hưng dành cho Dương Triệu Vũ càng khiến khán giả tò mò hơn. Họ còn tổ chức lễ kỉ niệm rình rang vào năm 2017 đã khiến nhiều người đồn rằng đây là một đám cưới.
Trước nghi vấn này, Dương Triệu Vũ chia sẻ: "Với Vũ, đây là điều vô cùng quan trọng. Bởi nhờ có anh Hưng mới có Dương Triệu Vũ ngày hôm nay. Anh ấy đã hỗ trợ Vũ rất nhiều, giúp Vũ được đi hát, được đến gần hơn với người hâm mộ trong nước và có được vị trí nhất định trong lòng khán giả”.
Đàm Vĩnh Hưng vướng nghi vấn giới tính với Dương Triệu Vũ.
Còn Đàm Vĩnh Hưng, trong mắt anh, Dương Triệu Vũ không chỉ là một người em, một người bạn bình thường, mà là một tri kỷ trong cuộc sống của anh. Đó là lý do hai anh em quyết định tổ chức buổi tiệc này để kỷ niệm mối thân tình lâu dài của cả hai, để cảm ơn những người đã cùng họ đi suốt chặng đường vừa qua.
Đàm Vĩnh Hưng sống kín tiếng bất thường ở tuổi 48.
Sau những ồn ào về giới tính, về những phát ngôn sốc hay chuyện khoe gia tài khổng lồ thì hiện tại, Đàm Vĩnh Hưng sống bình lặng một cách bất thường. Anh chịu khó chạy show ở hải ngoại nhiều hơn. Ngoài ra, hoạt động trong nước của Đàm Vĩnh Hưng cũng không còn rầm rộ như trước.