Trong lúc đang trông ngóng "bom tấn" Harry Maguire, các cổ động viên Manchester United vẫn phải chứng kiến hàng phòng ngự đội nhà mắc những sai lầm trong trận giao hữu với AC Milan. Đây là trận đấu cuối cùng của Quỷ đỏ ở International Champions Cup và nếu giành chiến thắng trong 90 phút với cách biệt 3 bàn, thầy trò HLV Ole Gunnar Solskjaer sẽ giành chức vô địch.
Cả Romelu Lukaku và Paul Pogba, những người đang có tin đồn sẽ rời MU, đều không được đăng ký thi đấu trận này. Marcus Rashford mở tỉ số cho đội bóng Anh ở phút 14 bằng một pha bóng nỗ lực cá nhân.
Tuy nhiên tình huống để mất bóng ngay trước vòng cấm không lâu sau đó khiến MU mất lợi thế dẫn bàn. Suso là người trừng phạt sai lầm của đối thủ bằng một cú sút xa hiểm hóc, gỡ hòa cho AC Milan.
Rashford mở tỉ số cho MU.
Victor Lindelof lóng ngóng đưa bóng về lưới nhà trong tình huống đối phó với một quả tạt không khó của đối thủ ở hiệp 2. Sau đó MU thay một loạt cầu thủ, tung vào sân những gương mặt trẻ và cả tân binh Aaron Wan-Bissaka. Một trong số những cầu thủ vào sân là Jesse Lingard gỡ hòa cho Quỷ đỏ, kéo trận đấu vào loạt luân lưu sau khi hai đội giữ tỉ số 2-2 hết 2 hiệp chính.
Trong loạt luân lưu, cả 5 cầu thủ của MU bước lên chấm đá phạt 11m đều thực hiện thành công. AC Milan cũng làm tốt ở 4 lượt sút đầu tiên và chỉ chịu thua ở lượt quyết định khi Daniel Maldini, con trai huyền thoại Paolo Maldini không đánh bại được David De Gea.
Chung cuộc MU giành chiến thắng 5-4 trong loạt luân lưu. Theo thể thức của International Champions Cup, đội thắng luân lưu được tính 2 điểm. Nhờ đó, Manchester United có 8 điểm sau 3 trận đấu và tạm xếp thứ hai trên bảng xếp hạng ICC 2019. Đây sẽ là vị trí chung cuộc của Quỷ đỏ nếu Atletico Madrid không thắng Juventus trong trận đấu cuối cùng của giải.