Chí Tài là 1 nghệ sĩ khá đa tài. Từ năm 1976 đến 1977, anh tham gia văn nghệ tại địa phương ở quận Phú Nhuận, Sài Gòn với vai trò nhạc công chơi đàn guitar.
Năm 1981, Chí Tài cùng gia đình sang Mỹ định cư. Cũng từ đây, anh bắt đầu học và trở thành nhạc công chuyên nghiệp. Sau khi tham gia sân khấu Thúy Nga Paris By Night, Chí Tài còn mở phòng thu.
Tuy nhiên, đến năm 1997, do thiếu diễn viên nên Chí Tài được mời làm người thay thế trong 1 vở hài kịch diễn cho thiếu nhi. Bạn diễn cùng Chí Tài hôm đó chính là Hoài Linh. Mặc dù chỉ là "tay ngang" nhưng nhân vật của Chí Tài lại được yêu mến đặc biệt. Kể từ đó, anh gắn bó với sân khấu hài kịch.
Chí Tài thường đóng cặp hoặc vào vai chồng của Hoài Linh khi anh giả gái.
Thời điểm Hoài Linh thường xuyên giả gái, người đóng cặp, vào vai chồng của Hoài Linh khi đó chính là Chí Tài.
Nổi tiếng, đa tài là vậy song Chí Tài lại bị gắn với tin đồn là người "keo kiệt" nhất showbiz.
Nhiều lần, Chí Tài bị chính các anh em đồng nghiệp "tố" công khai về thói keo kiệt của mình.
Thậm chí, Hoài Linh và Trường Giang còn thoải mái bàn tán, chê bai sự keo kiệt của Chí Tài khi cả 2 diễn xuất trong vở kịch Thần tiên cũng nổi điên.
Cụ thể, trong vai Thần Tài và Thổ Địa bị cả gia đình nọ hắt hủi, Thổ Địa (Trường Giang) đề nghị hết nhiệm kỳ ở nhà này, cả 2 sẽ xin Ngọc Hoàng cho chuyển sang phù hộ cho nhà Chí Tài.
Hoài Linh nhiều lần "tố" Chí Tài keo kiệt, thậm chí anh còn dùng thói xấu của đồng nghiệp làm chất liệu cho các vở hài kịch.
Lập tức, Thần Tài (Hoài Linh) dí dỏm phản bác: "Thôi bỏ đi, tôi ở nhà nó nhiệm kỳ 20 năm tôi biết. Mỗi lần nó cúng 1 cái bánh bao là trời mưa 4 ngày. Không ai ăn của nó được 1 đồng nào đâu. Thằng Hoài Linh còn cấp cho nó kim bài miễn trả mà, ăn là không để Chí Tài trả tiền, Chí Tài trả tiền là trời mưa".
Không riêng Hoài Linh, Kỳ Duyên và Việt Hương cũng nhiều lần "tố" Chí Tài chuyện keo kiệt. Trong chương trình Ca sĩ bí ẩn mùa 3, Kỳ Duyên và Việt Hương tiết lộ, ở hải ngoại Chí Tài có biệt danh là "tỳ hưu" vì chỉ có tiền vào chứ không có tiền ra.
Việt Hương còn tiết lộ, vì sợ Chí Tài tiết kiệm chi tiêu, không dám ăn uống nên mỗi khi làm chung phim, chị thường nấu đồ ăn đem đi diễn, nấu luôn phần cho Chí Tài.
Việt Hương không ngại "tố" Chí Tài là "tỳ hưu".
Bản thân Chí Tài khá thoải mái khi bị các anh em đồng nghiệp "tố xấu". Anh chia sẻ trong chương trình Ban nhạc quyền năng rằng bản chất anh không phải là người keo kiệt mà chỉ là "trời không cho tôi xài tiền":
"Tôi không keo. Nhưng mỗi lần mời ai ăn gì cũng đều gặp sự cố. Tôi nói thiệt. Một lần, tôi đãi người ta ăn hết 300.000 đồng tiền bánh tráng trộn thì y như rằng trời mưa bão bùng, không thấy đường về.
"Tôi không keo. Nhưng mỗi lần mời ai ăn gì cũng đều gặp sự cố".
Lần khác, tôi tặng cô kia hộp singum của Mỹ. Ngay sau đó, màn hình led bị hư, ê kíp ngồi đợi 2 tiếng đồng hồ.
Lần đó sinh nhật, tôi đãi anh em ở sân khấu Nụ cười mới thì bể show ở Cam Ranh. Tôi cũng rộng lượng mà, sẵn sàng bao người ta ăn nhưng ông trời không muốn cho tôi xài tiền".