Những người yêu mến Tào Tháo đều đánh giá ông là một kiêu hùng, một anh hùng hiên ngang lẫm liệt, người không thích Tào Tháo lại nói ông là một gian hùng.
Tào Tháo là người đa nghi, hay ghen tuông, nhưng ông đồng thời cũng là người thưởng phạt phân minh, rất biết cách nhìn người, dùng người.
Tào Tháo có chủ kiến riêng của mình, ông không dễ bị lung lay bởi những lời nói của người khác.
Ông cũng là một người rất kỷ luật, nói một là một, hai là hai. Có một chủ tướng như vậy, quân đội của Tào Tháo tự nhiên quân luật nghiêm minh, tướng sĩ từ trên xuống dưới đều rất tự giác.
Tào Tháo yêu cầu rất cao đối với bản thân, dẫu sao thì chủ nào thì tớ nấy. Một số dã sử bôi nhọ Tào Tháo nói ông là một người đàn ông tham thú háo sắc, thấy mỹ nhân là sẽ quên đi tất cả.
Thậm chí còn nói Tào Tháo vì muốn có được Tiểu Kiều mới xuất binh thảo phạt Giang Nam, nhưng trên thực tế, Tào Tháo và Tiểu Kiều chưa bao giờ gặp nhau chứ đừng nói đến chuyện muốn có được.
Lý do tại sao có tin đồn như vậy, có khả năng là do hậu thế khi miêu tả lại giai đoạn lịch sử đó đã thêm mắm thêm muối để tăng phần kịch tích và hấp dẫn cho câu chuyện.
Trong "Tam Quốc chí" có ghi lại một câu chuyện như sau: Tào Tháo có thói quen ngủ trưa, buổi trưa sau khi dùng bữa xong ông đều cần được đi ngủ.
Hôm đó, Tào Tháo trước khi đi ngủ đã gọi người tỳ thiếp mà ông rất sủng ái đến hầu hạ giấc ngủ cho ông.
Thời gian ngủ trưa của Tào Tháo đều cố định mỗi ngày, người hầu sẽ cứ đúng giờ là gọi Tào Tháo dậy. Ngày hôm đó Tào Tháo có quân vụ cần giải quyết, ông nói với tỳ thiếp của mình gọi ông dậy sớm hơn một chút.
Người tỳ thiếp đó nghe lời, rất ân cần chăm lo cho Tào Tháo, ngồi bên cạnh quạt cho Tào Tháo an giấc. Tào Tháo hôm đó bận rộn cả buổi sáng nên rất mệt mỏi, vừa đặt lưng xuống đã ngủ thiếp đi.
Người tỳ thiếp thấy Tào Tháo ngủ rất say, đến giờ phải gọi Tào Tháo dậy nhưng lại không gọi ông dậy.
Người tỳ thiếp này là có ý tốt, muốn ông ngủ thêm một lát, vì vậy cố ý gọi ông dậy muộn hơn một chút. Không ngờ Tào Tháo lại không hiểu được ý tốt của người ta, sau khi tỉnh dậy đã rất tức giận.
Thực ra buổi chiều hôm đó, Tào Tháo cũng chỉ có một vài chuyện nhỏ cần bàn bạc với các phó tướng mà thôi, dậy muộn thì đến muộn một chút cũng được.
Nhưng Tào Tháo lại cảm thấy chuyện này khiến ông rất mất mặt, mấy phó tướng đã đợi ông bàn việc từ sớm, Tào Tháo cho rằng họ nhất định sẽ cười thầm ông, bởi đối với việc công việc nước, trước giờ ông chưa bao giờ để trễ.
Tỳ thiếp tuy có ý tốt, nhưng lạ làm hỏng khuôn phép mà Tào Tháo lập ra, ông rất tức giận, tiện tay vớ được chiếc gậy gỗ, một phát đánh chết vị tỳ thiếp.
Mặc dù Tào Tháo rất thích vị tỳ thiếp này, nhưng vì nàng không nghe lời ông, làm theo ý mình, khiến ông vi phạm các quy tắc đã đặt ta của riêng mình.
Theo quan điểm của Tào Tháo, xử người tỳ thiếp chết là giải pháp giải quyết duy nhất.
Nếu không giết vị tiểu thiếp này, những thê thiếp khác của ông sau này biết đâu cũng sẽ làm như vậy, không để lời căn dặn của ông vào tai.
Giết vị tiểu thiếp này có thể giết gà dọa khỉ, nói với tướng lĩnh phía dưới và các thê thiếp khác rằng lời của ông là vàng là ngọc, không ai được phép trái.