Hồi tháng 5-2015, sau rất, rất nhiều lần "đẩy đưa", Mayweather (lúc đó vẫn được mệnh danh là "Độc cô cầu bại") chấp nhận thượng đài với "Pacman" Pacquiao trong trận quyết thư hùng khi đó được miêu tả là: "Trận chiến của thế kỷ".
Trận đấu thu hút đến mức, sau khi Mayweather giành chiến thắng bằng điểm số tuyệt đối sau 12 hiệp đấu, có vô vàn những CĐV "nửa mùa", những kẻ cả đời chưa từng xem quyền Anh, cũng đều đăng đàn bênh vực Pacquiao, và cho rằng chiến thắng nên thuộc về Mayweather. Chính Pacquiao cũng vẫn nói anh mới xứng đáng thắng.
Sau chiến thắng hồi năm 2015, Mayweather chỉ đánh thêm 2 trận nữa. Ban đầu, anh quyết định giải nghệ vội vã sau chiến thắng cũng bằng điểm số tuyệt đối sau 12 hiệp đấu trước Andre Beto. Tuy vậy, những mâu thuẫn trên mang xã hội đã khiến Mayweather thượng đài lần thứ 50, đấu với "Gã điên Ailen" Conor McGregor, và mang đến cho anh cơ hội sở hữu thành tích tuyệt hảo là 50 trận thắng tuyệt đối.
Mayweather đã giành chiến thắng trước đối thủ vẫn chưa sành sỏi đòn thế quyền Anh, do cả đời chỉ đấu MMA, và từ hôm đó, biệt danh "Money" Mayweather ra đời, khi bất kỳ trận đấu nào mà anh này chạm vào đều biến thành "cả đống tiền". Kiếm được bộn tiền từ "Trận chiến hoàng kim" với McGregor, Mayweather thảnh thơi giải nghệ lần nữa, du lịch khắp đó đây…
Nhưng khác với cuộc sống "rất thảnh thơi và sang chảnh", sau khi giải nghệ của Mayweather, Pacquiao vẫn "chật vật mưu sinh". Anh cũng đã từng có ý định giải nghệ, nhưng sau đó muốn quay lại sàn đài để kiếm thêm thu nhập nuôi gia đình và nuôi dưỡng sự nghiệp chính trị của mình.
Cũng từ đây, người ta càng tin vào đẳng cấp "chiến binh kiên cường" của Pacman, khi võ sĩ 41 tuổi lại trở thành nhà vô địch thế giới thêm 2 lần nữa (lần lượt thắng các đai WBO và đai WBA - Super hạng bán trung). Đặc biệt, trận thắng trước võ sĩ thế hệ mới Keith Thurman mới đây nhất của Pacman khiến dư luận càng thêm nể phục anh.
Đó là lý do, khi mà Mayweather quyết định tái thượng đài, quay trở lại tập luyện ráo riết, chính Pacman mới là 1 trong các đối thủ "tiềm tàng" mà báo giới rất hay đề cập đến. Chính Pacquiao cũng nhiều lần nói rằng, anh muốn có thêm một trận "phân cao thấp", để nếu có thua Floyd thì mới "tâm phục khẩu phục".
Dù ý tưởng tái đấu với Pacquiao chắc hẳn sẽ mang đến nguồn lợi nhuận không nhỏ dành cho "Money" Mayweather, tuy vậy, võ sĩ người Mỹ vẫn chưa nghĩ xa đến vậy.
Trước mắt, anh này chỉ cảm thấy khó chịu khi quá nhiều võ sĩ thế hệ trẻ, từ Errol Spence Jr (đang giữ đai bán trung của WBC và IBF, năm nay mới 30 tuổi), đến Terence Crawford (đang giữ đai bán trung của WBO, năm nay cũng mới 32 tuổi), rồi Mikey Garcia (xếp hạng 10 trên bảng điểm hạng bán trung của The Ring, năm nay cũng mới 32 tuổi), rồi ngay cả Ryan Garcia (năm nay mới 21 tuổi, đang giữ đai WBC nhưng là… hạng nhẹ)… đòi "săn đuổi một ông già như là Pacquiao". Mayweather vừa có trải lòng về chuyện này trên The Sun, nhưng lại khiến cho nhân vật chính - Pacquiao, cảm thấy rất khó chịu.
Cụ thể, "Money" Mayweather nói: "Đặc quyền của anh ấy là làm những gì mà anh ấy muốn làm. Tôi chẳng có gì chống lại anh ấy cả, nhưng không phải tôi. Thật buồn khi nghe những cậu trai ngoài kia nói: "Tôi muốn đấu với Manny Pacquiao". Nhưng Pacquiao hôm nay đã 41 tuổi.
Đừng săn đuổi anh ấy nữa. Những cậu trai hay sẵn đuổi lẫn nhau thôi. Đừng săn đuổi ông già này. Nếu có cơ hội thể hiện bản thân, hãy bước ra ngoài đó và làm những gì mình muốn làm. Hãy để Manny Pacquiao lựa chọn người mà anh ấy muốn đấu. Với tất cả những gì mà anh ấy đã gặt hái được, hy vọng anh ấy sẽ có được những đầu tư thật thông minh".
Dù bình luận của Mayweather "không có ác ý", nhưng việc anh gọi Pacquiao là "ông già", trong khi chính anh còn lớn hơn "ông già" những... 2 tuổi, khiến chính Pacquiao khó chịu. Phát biểu khi trả lời phỏng vấn phóng viên tờ The Manila Times qua điện thoại, Pacquiao đã có nói ngắn gọn bằng tiếng Philippines: "Anh ta quá đố kị vì hiện giờ anh ta vẫn đang trong trạng thái giải nghệ. Còn chúng tôi vẫn hoạt động, vẫn đang thượng đài và sở hữu vương miện vô địch của mình".
Chưa lên kế hoạch thượng đài trận tiếp theo, Pacquiao phản ứng rất nhanh trước câu hỏi về "ý định giải nghệ": "Tôi vừa mới tập luyện xong và vẫn rất ổn. Không hề có kế hoạch giải nghệ ngay vào lúc này, không có vấn đề gì đâu. Tôi sẽ chưa giải nghệ đâu, tin tôi đi. Tôi vẫn đang tích cực luyện tập và Chúa vẫn đang phù hộ tôi an lành".