Đầu năm 2014, Sơn Tùng được xem như 1 "hiện tượng" của làng nhạc Việt còn Thiều Bảo Trâm được biết tới là thành viên của nhóm nhạc Bee T. Thời gian này, Bảo Trâm và Sơn Tùng thường xuyên tương tác trên mạng xã hội. Có fan tinh ý nhận ra họ đeo nhẫn đôi.
Tháng 5/2015, khán giả phát hiện ra hình ảnh 1 cặp đôi trẻ tay trong tay dạo phố ở Thái Lan có ngoại hình trùng khớp với Thiều Bảo Trâm và Sơn Tùng MTP ở thời điểm đó. Nghi vấn hẹn hò của cặp đôi chính thức gây xôn xao cho khán giả.
Tháng 9/2015, tại Sài Gòn, paparazi ghi được khoảnh khắc Thiều Bảo Trâm và Sơn Tùng "ngụy trang" kỹ càng, đi ra từ căn hộ của nam ca sĩ quê Thái Bình. Mặc dù "kẻ trước người sau" nhưng cả 2 cùng đến 1 quán ăn trưa và ăn uống khá vui vẻ với em trai của Sơn Tùng MTP.
Liên tiếp bị bắt gặp đi cùng nhau song cả Sơn Tùng và Bảo Trâm đều không lên tiếng về mối quan hệ này. Trên mạng xã hội, Thiều Bảo Trâm bóng gió chia sẻ về 1 tình yêu ngọt ngào nhưng tuyệt đối không tiết lộ danh tính của chàng trai may mắn này.
Đầu năm 2016, hình ảnh Sơn Tùng và Thiều Bảo Trâm cùng nhau đi mua sắm lại khiến khán giả xôn xao. Trong khi đó, cặp đôi vẫn hoàn toàn giữ im lặng.
Cặp đôi ngừng hẳn việc tương tác với nhau trên các trang mạng xã hội. Thế nhưng, việc liên tục diện đồ đôi với phong cách chụp ảnh giống hệt nhau đã khiến khán giả hiểu rằng Sơn Tùng và Bảo Trâm đang ngầm "khẳng định chủ quyền".
Chia sẻ về mẫu bạn gái lý tưởng, Sơn Tùng cho hay anh thích bạn gái nhìn lạnh lùng, dễ thương, cá tính, ít nói với người khác... Và rất nhanh chóng, các fan đã chỉ ra cô gái mà "sếp" nhắc tới khá giống với Bảo Trâm ở thời điểm đó.
Mặc dù không công khai thừa nhận chuyện hẹn hò nhưng tình yêu của cặp đôi đã gặp phải không ít sóng gió. Cụ thể, cả Bảo Trâm và Sơn Tùng đều bị khán giả chỉ trích nặng nề khi họ để lộ những "bằng chứng hẹn hò".
Mới đây nhất, khi Sơn Tùng ăn mừng MV mới bằng 1 chuyến đi biển...
Thì Thiều Bảo Trâm cũng vui vẻ chia sẻ khoảnh khắc thư giãn tại 1 bãi biển rất đẹp. Nhiều người cho rằng cặp đôi đang cùng nhau đi du lịch sau thời gian dài nam ca sĩ "làm mưa làm gió" trên mạng xã hội.
Suốt 4 năm mang danh "bạn gái tin đồn" của Sơn Tùng MTP, Thiều Bảo Trâm không hề cảm thấy chạnh lòng. Nữ ca sĩ khẳng định cô đang nỗ lực ghi dấu ấn trong lòng khán giả để không còn bị nhắc tới kèm theo tên của bất cứ ai.