Đầu năm 1999, đội tuyển Việt Nam dưới sự dẫn dắt của HLV A.Riedl đã có liên tiếp 2 trận giao hữu trong vòng 10 ngày với đội tuyển U23 Iraq. Trên sân Hàng Đẫy, hai đội đã hòa nhau không bàn thắng. Còn trong lần gặp lại trên sân Thống Nhất, đội tuyển Việt Nam đã để thua với tỷ số 0-3.

5 năm sau, tại vòng loại Olympic Athens 2004 khu vực châu Á, đội tuyển U23 Việt Nam cũng đã 2 lần đối đầu với đội tuyển U23 Iraq. Ở trận lượt đi trên đất Iraq, bàn thắng của Văn Quyến vẫn không thể giúp U23 Việt Nam tránh khỏi trận thua 1-3 trước U23 Iraq. 

Còn trong trận lượt về diễn ra trên sân Mỹ Đình một tuần sau đó, hai đội đã cầm hòa nhau với tỷ số 1-1, trong đó người lập công cho U23 Việt Nam là tiền vệ Phan Văn Tài Em.

Năm 2006, đến lượt lứa U19 Việt Nam đối đầu với U19 Iraq tại VCK giải U19 châu Á. Ở cuộc so tài giữa hai đội tuyển U19 khi đó, U19 Việt Nam tiếp tục là những người bại trận với tỷ số chung cuộc 1-3.

Iraq chính là một "khắc tinh" của bóng đá Việt Nam.

1 năm sau, đội tuyển Việt Nam sau khi xuất sắc vượt qua vòng bảng đã chạm trán với đội tuyển Iraq tại tứ kết Asian Cup 2007. Khi đó, dù đã rất cố gắng nhưng cuối cùng Công Vinh và các đồng đội vẫn không thể tránh khỏi trận thua 0-2 và đành dừng chân ở vòng đấu giành cho 8 đội mạnh nhất châu lục.

Trong khuôn khổ vòng loại World Cup 2018 khu vực châu Á, đội tuyển Việt Nam cũng đã 2 lần gặp đội tuyển Iraq. Ở trận lượt đi trên sân Mỹ Đình vào tháng 10/2015, đội tuyển Việt Nam dù sớm có bàn dẫn trước do công của Lê Công Vinh ở phút thứ 25 nhưng chung cuộc đã phải chia điểm với đội tuyển Iraq sau khi để đội bạn gỡ hòa ở phút bù giờ cuối cùng. 

Còn trong trận lượt về trên sân trung lập ở Iran (Iraq bị cấm thi đấu trên sân nhà do những bất ổn về chính trị) vào tháng 3/2016, đội tuyển Iraq đã giành chiến thắng với tỷ số 1-0.

Cũng trong năm 2016, lứa U19 của hai nền bóng đá lại có dịp gặp nhau tại VCK giải U19 châu Á 2016. Trận đấu này đã kết thúc mà không có bàn thắng nào được ghi.

Như vậy bóng đá Việt Nam và bóng đá Iraq đã chạm trán nhau tổng cộng 9 lần ở các cấp độ đội tuyển quốc gia. Tuy nhiên chúng ta chưa thắng được một trận nào, hòa 4 trận trong khi đội bóng Tây Á thắng tới 5 trận.

Bởi thế có thể nói bóng đá Iraq từ trước đến nay luôn là "khắc tinh" của bóng đá Việt Nam. Liệu lần này, chúng ta có vượt qua được "khắc tinh" này?